xantin

xantin uppstår som en mellanprodukt vid nedbrytning av purin nukleotider till urinsyra. Det representerar således en central molekyl i samband med nukleinsyrametabolismen. Om nedbrytningen av xantin inträffar inträffar så kallad xanthineuria.

Vad är xantin?

Xanthine är en mellanprodukt vid nedbrytning av puriner i organismen De viktigaste utgångsföreningarna är purinbaserna adenin och guanin, som härrör från nukleinsyrametabolismen. Det är också blyämnet i xantingruppen.

Xanthine består av en hetero ring med sex atomer, till vilken en annan hetero ring med fem atomer är ansluten. Grundstrukturen för xantinerna innehåller en kväveatom i positionerna 1, 3, 7 och 9. Positionerna 4 och 5 innehåller vardera kolatomer som tillhör båda ringarna. De återstående av totalt 9 positioner består av kolatomer till vilka olika atomer eller grupper av atomer är bundna beroende på föreningen. I fallet med xantin hydroxyleras positionerna 2 och 6.

När aromstrukturen bryts upp migrerar emellertid vätejonen i hydroxylgruppen till ringkvävet. I processen bildas C = O-dubbelbindningar och NH-enstaka bindningar. Xanthine är ett färglöst och kristallint fast ämne med en smältpunkt på 360 grader. Det är endast sparsamt lösligt i kallt vatten och måttligt lösligt i varmt vatten. Det upplöses också i alkohol. Xantinerna inkluderar också de aktiva ingredienserna koffein, teobromin och teofyllin.

Funktion, effekt och uppgifter

Som nämnts tidigare är xantin en mellanprodukt vid nedbrytning av puriner i kroppen. Den omvända reaktionen från xantin till purinbaserna är inte möjlig. När den har uppstått, utsöndras den av kroppen och omvandlar den till urinsyra.

En stor del av kvävet i kroppen bortskaffas genom denna process. Purinbaserna som komponenter i nukleinsyrorna syntetiseras från aminosyror. Inga fria purinbaser produceras under syntesen, endast deras nukleotider. Ribosfosfat fungerar som utgångsmolekyl, på vilken basstrukturen hos purinbasen syntetiseras genom att tillsätta atomer och atomer. Dessa atomgrupper kommer från aminosyrametabolismen. Eftersom denna process är mycket energiintensiv utvinns purinbaser från nukleinsyror via den så kallade räddningsvägen och integreras i nukleinsyrorna som en mononukleotid.

Den nya syntesen av purinbaserna och deras uppdelning är balanserad. Ju bättre räddningsväg, dvs. återvinning av purinbaser, fungerar, desto mindre xantin och därmed också urinsyra som kroppen producerar. När denna process störs ökar metabolismhastigheten för bildningen av xantin. Bildningen av xantin katalyseras av enzymet xantinoxidas. Mellanprodukterna av purinnedbrytning, hypoxantin och xantin, bildas med hjälp av xantinoxidas. Förutom sin viktiga funktion som en mellanprodukt vid nedbrytning av puriner har den också en stimulerande effekt på grund av dess kemiska struktur i kroppen.

Utbildning, förekomst, egenskaper och optimala värden

Xanthine finns i blodet, musklerna och levern. Det produceras under hydroxyleringen av purinbaserna i positionerna 2 och 6. Det är också blyämnet för olika alkaloider, såsom koffein, teobromin eller teofyllin. Dessa ämnen finns i kaffebönor, kakao, teblad, mate, guarana eller cola nötter och är kända för sina stimulerande effekt.

Detsamma gäller för xantin. En stimulerande effekt tillskrivs xantinen. I vin bildas det i liten utsträckning när jäst går sönder. Förutom de andra xantinderivaten finns xantin också i kaffebönor, te, mate och till och med i potatis. Den speciellt stimulerande effekten av matte sägs bero på påverkan av xantin. Liksom de andra purinbaserna bildar den nukleosider och nukleotider. Nukleosiden xantosin består av sockerribofuranos och xantin.

En välkänd nukleotid är xantosinmonofosfat (XMP), som bildas av xantin, ribos och fosfat. Guanisimonophosphate (GMP) bildas av XMP i kroppen som en grundläggande byggsten av RNA. Liksom GMP används XMP också som en smakförstärkare. Xanthine kan bilda baspar med andra purinbaser via vätebindningar. Med hjälp av 2,4-diaminopyrimidin och xantin undersöks ovanliga basparningar för att bättre förstå processerna i DNA.

Sjukdomar och störningar

En sjukdom i samband med xanthine är den så kallade xanthineuria Xanthineuria är en genetisk metabolisk störning i purinmetabolismen. På grund av en mutation är enzymet xantinoxidas (XO) inte eller bara delvis funktionellt.

Xantinoxidas är ansvarigt för att katalysera nedbrytningen av hypoxantin och xantin till urinsyra. När uppdelningen slutar fungera samlas xantin i blodet. Hypoxantin kan återvinnas via räddningsvägen och återföras till purinmetabolismen. Detta är emellertid inte längre möjligt för xantin. Eftersom det är lösligt i vatten kan det utsöndras i urinen. Urinsyranivåerna är låga. I sällsynta fall kan detta leda till xantinavlagringar i musklerna eller andra organ. I extrema fall leder xantinstenar i njurarna till akut njursvikt.

Xanthinuria av typ II är associerad med autism, mental retardering, njurcyster, nefrocalcinos och minskad bentäthet, bland annat. Mycket dricka och en låg purindiet rekommenderas som terapi. Xanthinuria kan också utvecklas från läkemedelsbehandling av gikt med allopurinol. Allopurinol fungerar genom att blockera enzymet xanthinoxidas till lägre nivåer av urinsyra. I stället för ökad urinsyraproduktion ökar xantinkoncentrationen. För att förhindra njurstenbildning måste vätskeintaget öka.