triazoler

På triazoler de är speciella kemiska föreningar som kännetecknas av en ringformad struktur. Alla triazoler har alltid den kemiska formeln C2H3N3. Denna formel indikerar att triazoler består av fem atomer. Varje enskild molekyl består av två kolatomer och tre kväveatomer.

Vad är triazoler?

Triazoler är i allmänhet aromatiska föreningar som är heterocykliska och består av en ring med fem atomer. Denna ring består av kol- och kväveatomer.

Ur kemisk synvinkel finns triazoler i två olika isomera former. Å ena sidan finns det så kallade 1,2,3-triazoler, å andra sidan 1,2,4-triazoler. Beroende på hur kväveatomerna i triazolen är anordnade i den heteroaromatiska femledade ringen finns det två isomera triazoler. Det finns två så kallade tautomera former. Den enda skillnaden mellan dessa former är kväveatomen i ringen. En väteatom är i sin tur bunden till denna kväveatom.

I princip bör det noteras att 1,2,3-triazoler kan existera i två olika tautomera former, 1H-1,2,3-triazoler eller 2H-1,2,3-triazoler. Situationen är likadan med 1,2,4-triazoler, av vilka både 1H-1,2,4-triazoler och 4H-1,2,4-triazoler finns.

Ur farmakologisk synvinkel är triazolerna en separat kategori inom antimykotika. Svampdödande läkemedel är specialmedel som är effektiva mot svamp. De så kallade triazolantimikotika inkluderar till exempel de aktiva ingredienserna flukonazol, itrakonazol, posakonazol och vorikonazol.

Farmakologisk effekt

I grund och botten är triazolerna antimykotiska. För att förstå hur triazolerna fungerar är det därför viktigt att titta närmare på svampens struktur. Svampens cellvägg består av så kallade multipla sockerarter och ämnet kitin. Chitin finns inte bara i svamp, utan spelar också en central roll i insektskalens struktur.

Inuti cellväggen hos svampar finns ett cellmembran, vars huvuddel består av ämnet ergosterol. Det är här cellmembranen hos svampar skiljer sig från människors. I stället finns ämnet kolesterol i mänskliga celler.

Svamparna producerar det viktiga ämnet ergosterol för själva cellmembranens struktur. Produktionen sker steg för steg baserat på ämnet squalen. Alla moderna aktiva ingredienser och läkemedel mot svamp attackerar bildningen av ämnet ergosterol. Precis som triazolerna hämmar imidazolerna också det tredje steget i produktionen av ergosterol.

För detta ändamål blockerar de två aktiva ingredienserna det enzym som krävs för omvandlingen. Som ett resultat produceras inte ergosterol utan andra byggmaterial. Dessa defekta ämnen försämrar metabola processer som är nödvändiga för reproduktion av svampar. Det är därför triazolerna har en fungistatisk eller replikationshämmande effekt.

Vissa triazoler leder till att svampens byggnadsmaterial ändras kraftigt. En korrekt struktur av svampmembranen är därför inte längre möjlig. Som ett resultat dyker det in i cellen, vilket leder till svampens död. Därför har vissa triazoler också en fungicid eller dödande effekt.

En typisk representant för denna grupp, den aktiva ingrediensen flukonazol, har en fungistatisk effekt med terapeutiska doser i de flesta fall. I högre doser visar det emellertid också svampdödande effekter på vissa organismer. Ämnet intervenerar i omvandlingsprocessen av lanosterol till ergosterolmolekylen. Detta leder till defekter i svampcellens cellmembran. I mänskliga celler är emellertid effekten av flukonazol mycket svagare.

I princip kännetecknas flukonazol av ett relativt brett spektrum av aktivitet. Ämnet är främst effektivt mot patogena svampar, till exempel Candida, Epidermophyton, Histoplasma capsulatum, Cryptococcus neoformans eller Microsporum.

Medicinsk applikation och användning

Triazoler används inom många olika användningsområden. Många derivat används som läkemedel, särskilt som svampdödande medel. Ofta använda läkemedel är till exempel flukonazol och itrakonazol.

Utöver deras användning inom medicin används triazoler också, till exempel som växtskyddsmedel. Även här drar nytta av deras fungicida effekt. Typiska medel inkluderar till exempel cyprokonazol, epoxikonazol, hexakonazol, tebukonazol och triadimenol. Det finns vissa växtsjukdomar som endast triazoler kan användas för att kontrollera.

I samband med den medicinska användningen av triazolantimykotika är både lokal och systemisk applicering möjlig. Antimykotika som används systemiskt kräver dock noggrann undersökning av möjliga biverkningar. Exempelvis används den antimykotiska flukonazolen vid topisk och systemisk terapi av olika svampinfektioner, såsom slemhinnakandidiasis, systemisk och svår mukokutan svampinfektioner.

Risker och biverkningar

Som en del av terazolbehandling är flera möjliga biverkningar och klagomål möjliga, som varierar beroende på individuella fall. Detta leder ibland till illamående och kräkningar samt klåda i huden.

Dessutom förekommer ibland leverfunktionsstörningar. Dessutom förändrar en del av urinen färg under behandlingen. Om det finns biverkningar eller andra klagomål under eller efter behandling med triazoler, bör en läkare omedelbart konsulteras och läkemedlet ska avbrytas vid behov.