Trigonelline

På Trigonelline det är ett naturligt kemiskt ämne som finns i bland annat kaffebönor. Trigonelline är ett råmaterial för syntes av nikotinsyra eller vitamin B3 i kroppen. Nikotinsyra förekommer i olika koenzym. En brist på vitamin B3 leder bland annat till hudsjukdomen pellagra, vilket i slutändan kan leda till demens.

Vad är trigonellin?

Trigonelline är ett ämne som består av en alkaloid av trigonellinen och ett N-metylderivat. Den konstgjorda syntesen av trigonellin är möjlig med användning av nikotinsyra och jodmetan, som först värms upp och sedan behandlas med silver (I) oxid.

I sin rena form är Trigonelline färglös. Ämnets molekylformel är C87H7NO2. Trigonellin är i fast tillstånd och bildar en hydroklorid. Det upplöses i vatten såväl som i varm etanol och alkohol. Andra namn för trigonellin är:

• Caffearin eller Coffearin,
• Gynesin,
• Betaine nikotinera,
• N-metyl-nikotinat,
• 1-metylpyridin-1-lum-3-karboxylat och
• Nikotinsyra-N-metylbetain.

Funktion, effekt och uppgifter

Trigonellin bildar bland annat utgångsmaterialet för vitamin B3 eller nikotinsyra. Rostning av kaffebönor avytiliserar trigonellinen i bönorna och omvandlar den till nikotinsyra. Nikotinsyra är involverad i olika metaboliska processer i människokroppen och påverkar bland annat metabolismen av protein, fett och kolhydrater.

Nikotinsyra är en komponent i koenzymerna nicotinamid adenindinukleotid (NAD) och nikotinamid adenindinukleotidfosfat (NADP). Biologi beskriver koenzym som biokatalysatorer som hjälper de faktiska enzymerna i deras arbete. NAD deltar i både oxidativa och reduktionsprocesser - beroende på om själva koenzymet är i sin reducerade eller oxiderade form (NAD +). Till exempel tjänar det dehydrogenaser som en biokemisk assistent. Dehydrogenaser är olika specialiserade enzymer som bland annat deltar i nedbrytningen av alkohol i levern. Dehydrogenaserna delar upp en negativt laddad väteatom från deras underlag och överför den till NAD.

NADP är ett koenzym som också deltar i redoxreaktionen. Det kan existera i två olika former: NADP + är den oxiderade formen, NADPH är den reducerade formen. Koenzymet är en del av andningskedjan. I denna process oxiderar NADH till NADPH och skapar ATP. NADPH stöder också syntes och nedbrytning av fettsyror, bearbetning av glukos och nedbrytning av aminosyror.

Utbildning, förekomst, egenskaper och optimala värden

Trigonellin förekommer i många växter och finns främst i frön. Ämnet fungerar som en bas där. Kaffebönor är rika på trigonellin: en böna innehåller cirka 0,3–1,3% av den. Bockhornsklöver frön innehåller 3% mer trigonellin. Den exakta mängden beror inte bara på hur mycket trigonellin plantan själv producerar utan också på hur kaffebönorna rostas. I genomsnitt innehåller en kopp kaffe (150 ml från 7,5 g rostat kaffe) 27 mg trigonellin, varvid Arabica-sorten bildar lite mer och Robusta-sorten bildar lite mindre trigonellin.

Rostningsvärmen påverkar molekylstrukturen och kan demetylisera den, dvs dela upp en metylmolekyl. Produkten är nikotinsyra (niacin). B-vitaminet består av en pyridinring och en karboxylgrupp. Människor behöver 15–20 mg nikotinsyra per dag. Livsmedel som innehåller mycket nikotinsyra inkluderar fjäderfä, vilt, fisk, lever, mejeriprodukter, ägg, svamp, cashewnötter, fullkornsprodukter och bryggerjäst. En överdos uppnås endast med 1,5–3 g.

Vid rostning av kaffebönor kan trigonellin emellertid också dekarboxylera: I detta fall är det inte metyl som skiljer sig från molekylen, utan en koldioxidmolekyl. Enzymer kan åstadkomma denna omvandling även utan värme.

Sjukdomar och störningar

Trigonellin är vanligtvis inte den huvudsakliga källan till nikotinsyra i människokroppen; emellertid kan det vara viktigare när det gäller ensidig näring. En brist på nikotinsyra leder initialt till irritabilitet, sömnstörningar, aptitlöshet och koncentrationssvårigheter. I den fortsatta kursen kan dermatit, diarré, inflammation i slemhinnorna i munnen, magen och tarmarna och symtom på depression uppstå.

En svår brist på nikotinsyra i människokroppen utlöser pellagra. Det är en hudsjukdom som finns främst i dåligt utvecklade regioner i södra Europa och Amerika. Den kliniska bilden manifesterar sig i dermatit, diarré och demens. Demens förekommer i form av ett organiskt psykosyndrom, det vill säga att det är av fysiologiskt ursprung, men uttrycker sig på en psykologisk nivå. Förmodligen spelar tryptofan en förmedlande roll i denna process. Pellagra behandlas med nikotinsyra eller nikotinamid.

Dessutom kan behandling av andra bristsymtom vara nödvändig, eftersom hypovitaminos ofta påverkar andra vitaminer och mineraler.

En överdos av nikotinsyra är också möjlig. Om en person tar in en dos på mer än 1,5–3 g nikotinsyra har de hypervitaminos. Konsekvenserna är utvidgning av hudkärlen (spolning) och hjärt-kärlsymtom. En svår överdos på mer än 2,5 g per dag kan orsaka yrsel och / eller blodtrycksfall.

Ett blodtrycksfall eller hypotoni kan ses som yrsel, huvudvärk, skakningar, lätt trötthet, koncentrationssvårigheter, blekhet, kalla händer och fötter, synkope och takykardi. Vid besvämning av besvärjelser finns det en ökad risk för skador. Överdosering av nikotinsyra manifesteras också i blodet, som har höga nivåer av urinsyra.