glykosider

glykosider är organiska eller syntetiska substanser som härrör från den reversibla kondensationen av två eller flera ringformade sockerarter eller från kondensationen av ett socker med en mängd olika alkoholer via en så kallad glykosidbindning, varvid en H2O-molekyl är uppdelad i varje fall. Glykosider syntetiseras av många växter i en nästan omhanterlig variation och några av dem är av stor medicinsk betydelse för människor, till exempel som hjärtglykosider eller som så kallade aminoglykosidantibiotika.

Vad är glykosider?

Glykosider eller glykosider är organiska föreningar i vilka åtminstone en alkoholrest (R-OH) är kopplad till den anomera kolatomen i minst en sockerrest via en glykosidbindning. Den glykosidiska bindningen bildas genom kondensation av ett cykliskt socker med en alkoholrest eller annat socker. Sockret kan ha en fem- eller sexledad ring, var och en med ett annat namn.

Med varje glykosidbindning delas en vattenmolekyl (H2O) av. Den glykosidiska bindningen är så utbredd och så mångfaldig i växter att dess betydelse kan jämföras med peptidbindningen vid konstruktion av polypeptider och proteiner.

Det finns en knappt hanterbar mängd glykosider som är förstärkta på grund av molekylernas olika tredimensionella struktur med samma kemiska molekylformel. Glykosider kan inte bara syntetiseras via metabola processer i växtceller, utan några tillverkas också industriellt med användning av enzymatiska eller icke-enzymatiska processer. Vissa av glykosiderna, såsom vissa flavonoider och så kallade hjärtglykosider, är viktiga läkemedel vid tillverkning av läkemedel.

Farmakologisk effekt

Vissa glykosider tjänar växterna för att avvärja patogena bakterier eller också för att skydda dem mot rovdjur. Erforderliga toxiner kan lagras i form av en glykosid som ett inaktivt toxin i små cellinföringar (vakuoler eller lysosomer). Vid behov kan det inaktiverade toxinet frisättas och aktiveras igen med ett specifikt glykosidas som matchar glykosiden.

Vissa glykosider används av läkemedelsindustrin för deras farmakologiska effekter. Dessa är huvudsakligen några flavonoider, hjärtglykosider och fenoliska glykosider. Av de cirka 6 500 kända flavonoiderna visar några få en vaso-förbättrande effekt. Du kan dämpa inflammation genom att hämma histamin.

Anti-spasmodiska egenskaper och antivirala effekter av vissa flavonoider är också kända. Antioxidanteffekten av flavonoider värderas också. Det bör dock noteras att antioxidanteffekten av quercetin, som finns i många växter som en sekundär ingrediens, neutraliseras genom att endast konsumera lite mjölk.

Vissa flavonoider kan sänka det totala kolesterolet utan att påverka HDL-fraktionerna, så att den viktiga kvoten på LDL-kolesterol och HDL-kolesterol även förbättras. Målvärdet för kvoten är tre eller mindre.

På grund av deras antioxidantegenskaper har vissa naturligt förekommande flavonoider (äpplen, grönt te, blåbär, tranbär, lök) också en viss skyddande effekt mot cancer.

De så kallade hjärtglykosiderna är särskilt viktiga, när det gäller digitalisglykosider kan de öka hjärtmuskelns sammandragningskraft, minska hjärtfrekvensen och bromsa den elektriska ledningen av excitation. Hjärtglykosider finns inte bara i den välkända rävklyven (digitalis), utan också i många andra växter som adonis, biskop ört, dalen lilja och några andra.

Huden på några giftiga paddor innehåller hjärtglykosider i form av bufadienolider, som användes som pilgifter. Från gruppen fenolglykosider eller fenylglykosider har arbutin och olika antrakinoner en speciell farmakologisk betydelse på grund av deras laxerande effekt.

Medicinsk applikation och användning

Förutom antioxidanteffekterna av vissa flavonoider har en långvarig studie från Kalifornien visat att fisetin, en flavonoid som finns i perukbusken, har positiva effekter på långtidsminnet.

Digitalisglykosider, som erhålls bland annat från ylla och röda rävar, används på grund av deras farmakologiska effekter på hjärtsvikt och takykardi (hjärtklappning) orsakade av sinus- eller AV-noder med en kontinuerlig taktfrekvens på över 100 slag per minut. Hjärtglykosider såsom digoxin och digitoxin ges ofta i kombination med en ACE-hämmare och / eller en beta-blockerare och ett diuretikum.

Arbutin och vissa antrakinoner, båda substanserna tillhör fenolglykosiderna, används farmakologiskt på grund av deras laxerande effekt. Båda aktiva ingredienserna är ofta en del av laxermedel. Det bör noteras att hydrokinon, en ombyggnadsprodukt av arbutin, inte bör tas mer än fem gånger per år på högst en vecka i taget, eftersom högre doser kan skada levern.

Risker och biverkningar

När det gäller läkemedelsbehandling som innehåller hjärtglykosiderna digoxin och digitoxin måste det beaktas att halveringstiden för digoxin är 1,5 dagar och den för digitoxin på grund av den enterohepatiska cirkulationen, till och med 7 dagar. Detta innebär att vid överdosering, vilket kan leda till allvarliga hjärtarytmier, är nedsatt syn, obehag och kräkningar, magsköljning och administrering av aktivt kol. Dessutom kan enterohepatisk cykel avbrytas med colestyramin, så att det finns en ökad utsöndring av digitoxin.

Cyanogena glykosider finns ofta i växter i sina gröna blad. De tjänar till att skydda mot rovdjur. De skadade bladen frigör cyanogen glykosid såväl som motsvarande glykosidas, som delar upp glykosiden och frigör vätecyanid (cyanid). Cyanid (HCN) är mycket giftigt för nästan alla organismer eftersom det förlamar andningskedjan och leder till symtom på förgiftning inom några sekunder. Koncentrationen av cyanogena glykosider i växternas blad är dock vanligtvis så låg att det inte finns någon fara för människor.

Det cyanogena glykosidammygdalinet, som finns i kärnorna av bittermandlar och aprikoser och kan leda till symtom om det konsumeras i överflöd, är allmänt känt.